Sim Jung Woo adalah seorang pemuda yang cerdas dan tampan. Dia adalah yang termuda yang mendapat peringkat pertama dalam ujian negara, tetapi dia dipilih untuk menjadi suami sang putri. Selama upacara pernikahan mereka, sang putri tiba-tiba meninggal. Kehidupan Sim Jung Woo berubah dan dia menjadi pria yang paling malang. Menurut adat pada masa Joseon, dia tidak dapat mengambil jabatan pemerintahan dan dia tidak dapat menikah lagi. Dia kemudian terlibat dengan Jung Soon Deok.
Jung Soon Deok adalah seorang janda yang mendiang suaminya adalah putra kedua dari wakil perdana menteri pertama. Dia diam-diam menjalani kehidupan lain dengan nama samaran Yeo Joo Daek. Sebagai Yeo Joo Daek, dia bekerja sebagai mak comblang dan juga penjual barang-barang wanita seperti kosmetik dan aksesoris. Ia adalah mak comblang terbaik di ibu kota Hanyang. Sim Jung Woo dan Jung Soon Deok terlibat satu sama lain dan mereka mencoba untuk membuat pria dan wanita lajang yang lebih tua untuk menikah sebagai mak comblang.
